40岁的老处安迪（史蒂夫·卡瑞尔 饰）在事业上颇有成就，但他的老处个人生活却显得平淡无奇。在一个朋友聚会中，老处他不经意间透露了自己的老处处男身份，这个小秘密迅速成为了朋友们茶余饭后的老处谈资。为了帮助安迪摆脱这一尴尬状态，老处朋友们纷纷出谋划策，老处甚至安排他在酒吧结识女孩。老处然而，老处安迪并不像其他人那样驾轻就熟地与女性交往。老处每当遇到约会时，老处他总是老处手足无措、笑料百出。老处他的老处笨拙和紧张让他在社交场合中频频闹出乌龙，比如无法开车带女孩兜风或是老处在餐厅里搞错菜单点单。就在这个时候，安迪遇到了翠西（凯瑟琳·基纳 饰），一个带着三个孩子的单身妈妈。两人之间迅速产生了化学反应，但安迪的处男身份依然是横亘在他们关系中的难题。在这个过程中，安迪不仅需要面对自己内心的恐惧和犹豫，还要克服朋友们给他设定的各种障碍。最终，在经历了种种波折之后，安迪能否找到属于自己的幸福？影片通过幽默诙谐的叙事手法，探讨了中年单身男性在爱情面前如何突破自我、寻找真爱的故事。
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