在东京下町的东京一角，和果子店老板久留里卓三（吉田钢太郎饰）正兴奋地使用智能手机与十年未见的伤情旧爱设乐靖子（高冈早纪饰）联系。他小心翼翼地将这次约会视作重燃爱情火花的故事机会。卓三留下小茜（高畑充希饰）看店，特别满怀期待地踏上前往靖子新居的东京旅程。十年前，伤情正是故事这位美丽女子曾拒绝了他的告白，选择与他人携手步入婚姻殿堂。特别经过若干天的东京等待和多次尝试，卓三终于在某个雨中的伤情下午与百货公司策划员木崎美雪（黒川芽以饰）再次相遇。两人漫步于充满历史韵味的故事小巷中，共同回忆过去的特别点点滴滴，寻找那份久违的东京情感共鸣。在这段旅程中，伤情卓三用他的故事真诚和细腻情感，重新诠释了爱情的真谛。《东京伤情故事特别篇》不仅是一部关于重逢与错过的故事，更是一次对于爱情本质深刻探讨的心灵之旅。这部电影以温暖而不失幽默的方式呈现了人们在追寻幸福过程中所经历的各种挑战与美好。
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